Trabalho de Conclusão de Curso
Documento
Autoria
Unidade da USP
Data de Apresentação
Orientador
Banca
Cavalheiro, Eder Tadeu Gomes (Presidente)
Plepis, Ana Maria de Guzzi
Otero, Rosa Lucia Simencio
Título em Português
Estudo do comportamento térmico dos antidepressivos citalopran e escitalopram
Palavras-chave em Português
Fármacos
Antidepressivos
Resumo em Português
Os fármacos citalopram e escitalopram são antidepressivos inibidores seletivos da recaptacão da serotonina (ISRS), com ampla utilização no tratamento da depressão. O hidrobrometo de citalopram é uma mistura racêmica (R,S), enquanto o oxalato de escitalopram compreende apenas a forma S do fármaco. Neste trabalho buscou-se estabelecer uma proposta para o mecanismo de decomposição térmica para cada uma dessas apresentações. Para a realização do trabalho, foi utilizada termogravimetria (TG), calorimetria exploratória diferencial (DSC), termogravimetria acoplada à espectroscopia na região do infravermelho por transformada de Fourier (TG-FTIR), microscopia com hot stage e análise dos intermediários de decomposição por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas (GC-MS). Segundo as curvas TG, os fármacos se decompuseram em duas etapas, em atmosfera de N2 e em três eventos em ar seco. Esse evento adicional observado em ar refere-se à queima da matéria orgânica resultante da degradação da amostra. Segundo as curvas DSC, o citalopram funde a 189,7ºC (?Hfus = 97,2 J g-1) e o oxalato de escitalopram a 153,8ºC (?Hfus = 106,2 J g-1), ambos sem evidências de cristalização durante seu resfriamento. As análises por TG-FTIR sugerem a decomposição desses fármacos com liberação de dimetilamina e fluorobenzeno. Os gases evolvidos da análise de TG-FTIR, para as duas formas do fármaco diferem apenas pela liberação dos contra-íons, sendo que o citalopram libera o HBr enquanto o escitalopram libera o oxalato decomposto em ácido fórmico, CO2 e CO. As análises dos intermediários de decomposição por GC-MS confirmaram o observado pela análise térmica. O mecanismo de decomposição térmica dos fármacos apesar de apresentar grandes semelhanças tem suas diferenças atribuídas às estruturas dos contra-íons
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Data de Publicação
2017-11-30
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