Biorredução de derivados de 'alfa'-clorocetonas por fungos marinhos

A biocatálise é uma ferramenta útil na síntese orgânica devido às reações enzimáticas serem estereosseletivas aos produtos e também por atender aos princípios da Química Verde. Dentre as aplicações está a síntese de cloridrinas quirais que são utilizadas na formação de epóxidos e amino-álcoois. Estes são intermediários para a síntese de compostos com atividades farmacológicas. Com o objetivo de estudar a redução enantiosseletiva de ?-clorocetonas 2a-d utilizou-se fungos de ambiente marinho. Inicialmente sintetizou a ?-clorocetona 2a por radiação micro-ondas (70%) e agitação convencional (97%). A reação por aquecimento convencional foi utilizada na síntese das cetonas 3a-d. Em seguida, utilizou-se o fungo Penicillium citrinum CBMAI 1186 na biorredução da ?-clorocetona 2a. A reação foi realizada através da síntese química e seguida da reação biocatalítica sem prévia purificação da cetona 2a, a qual foi monitorada por 6 d e obteve-se 32% de conversão e 15% e.e. da cloridrina 3a. Para obter melhores resultados fez-se a adição de co-solventes (glicerol, hexano, isopropanol e metanol). Contudo, não houve alteração significativa no excesso enantiomérico, mas a reação em metanol apresentou melhor resultado. Também utilizou-se outros fungos de ambiente marinho (Mucor racemosus CBMAI 847, Aspergillus sydowii CBMAI 935, Penicillium raistrickii CBMAI 931 e Penicillium oxalicum CBMAI 1185) e os derivados 2b-2d [( 2-cloro-1-(4-flúor-fenil)etanona 2b, 2-cloro-2-(furanil)etanona 2c e 2-cloro-1-(p-toluil)etanona 2d] os quais forneceram excessos enantioméricos de 3-94% e conversões de 15-97% para as respectivas cloridrinas 3a-d. Este foi o primeiro estudo envolvendo a síntese de ?-clorocetonas seguida de reação biocatalítica para a obtenção de cloridrinas enantioenrriquecidas 3a-d.

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AlineTeixeiradoBrasilMorais.pdf (3.56 Mbytes)

Data de Publicação

2016-06-07

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